Na koledžu Yardley Gatsby Welles saznaje da će njegova djevojka Ashleigh Enright otputovati na Manhattan kako bi intervjuirala kultnog redatelja Rolanda Pollarda za novine s koledža i s njom planira romantični vikend. Gatsby je sin bogate obitelji u New Yorku, a Ashleigh je iz Tucsona, a njezin otac vlasnik je nekoliko banaka.

Gatsby nema interesa za studiranje u Yardleyu, već kockanje i Ashleigh. Kad stignu na Manhattan, Gatsby ne kaže roditeljima da navečer planiraju otmjenu zabavu. Ashleigh upozna Pollarda i on je pozove na projekciju svog novog filma sa svojim piscem Tedom Davidoffom. U međuvremenu Gatsby slučajno naleti na svog prijatelja, koji je student kinematografije, i on prihvaća sudjelovati u sceni poljupca s Chanom Tyrellom, koji je mlađa sestra njegove bivše djevojke. Uz kišni vikend u New Yorku.